近日,化学化工学院张月霞副教授和傅爱萍教授合作在国际顶级期刊Angew. Chem. Int. Ed.上发表了题为"Electrochemical Activation of Nitromethane to Construct Isoxazoline Aldoximes"的最新研究成果(Angew. Chem. Int. Ed.,2023, DOI: 10.1002/anie.202304434)。青岛大学为论文唯一单位,2020级化学专业硕士研究生纪帅宇为论文第一作者,张月霞副教授和傅爱萍教授为论文通讯作者。
异噁唑啉是一类非常有用的五元杂环化合物,普遍存在于天然产物、药物、农药及功能分子中,开发绿色高效的异噁唑啉类化合物合成方法具有十分重要的意义。近些年,有机电合成作为一种绿色高效的合成方法,取得了迅猛的发展,并受到了越来越多的关注。
张月霞副教授和傅爱萍教授合作,成功将电合成方法应用于异噁唑啉类化合物的高效合成,发展了一种通过电活化硝基甲烷在温和条件下一步构建异噁唑啉醛肟的方法。这是首例一步合成异噁唑啉醛肟的报道,之前报道的合成方法需要四步。该方法由价廉易得的硝基甲烷和烯烃一步构建了异噁唑啉醛肟,硝基甲烷经电活化不仅构筑了异噁唑啉杂环骨架,同时还提供了肟官能团。该合成方法具有反应条件温和、原子经济性和步骤经济性高、底物范围广、立体选择性高、可放大量等优点。利用该方法不仅成功合成了60多个异噁唑啉醛肟化合物,还高效合成了除草剂安全剂双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)和系列杀虫剂合成关键中间体,这均体现出该方法良好的应用潜力和前景。
论文链接:https://doi.org/10.1002/ange.202304434